V век до н.э. — основание на месте Севастополя древнегреческой колонии Херсонес.
III в до н.э. — объединение греческих колоний под властью Боспорского царства с центром в Пантикапее (ныне Керчь).
63 год до н.э. — переход Крыма под юрисдикцию Римской империи.
III—IV века — разграбление Крыма готами и гуннами.
988 г. — набег на Херсонес киевского князя Владимира и принятие им от византийцев христианства.
1239 г. — Крым становится частью Золотой Орды.
XIII век — постепенное выдавливание греческого населения в горы, образование княжества Феодоро.
1375 г. — начало аренды Южного берега Крыма генуэзцами у Золотой Орды, образование союза городов-государств Капитанство Готия со столицей в Каффа (нынешняя Феодосия).
1441 г. — образование Крымского ханства (Кырым-Юрт), отделение местных татар от Золотой Орды.
1475 г. — вторжение турок-османов, разгром генуэзцев и феодоритов, подчинение местных татар.
1441–1783 гг. — господство на полуострове Крымского ханства под правлением династии Гиреев.
1736 г. — русские войска во главе с фельдмаршалом Христофором Минихом сожгли Бахчисарай и опустошили предгорный Крым.
1774 г. — заключение Кючук-Кайнарджийского мира между Россией и Турцией, согласного которому Крым становился «независимым», хотя на деле переходил из турецкого в российский протекторат.
1778 г. — переселение крымских греков в Приазовье, а армян — в Ростов, командующим русскими войсками в Крыму назначен Суворов.
1783 г. — упразднение Крымского ханства, присоединение Крыма к Российской империи, основание Севастополя по указу Екатерины II.
1804 г. — Севастополь объявлен главным военным портом Российской империи на Черном море.
1825–1848 гг. — губернаторство князя Михаила Воронцова, строительство дорог Симферополь — Алушта — Ялта и Ялта — Севастополь.
1853–1856 гг. — Крымская война между Россией и коалицией из Англии, Франции, Сардинии и Турции. Война стала последствием геополитической борьбы и закончилась поражением России — по мирному договору ей запрещалось иметь боевой флот в Черном море.
Конец XIX века — бурное развитие курортного дела в Крыму, массовое строительство летних резиденций: дач, вилл и дворцов.
1918–1920 гг. — Крым благодаря изолированному положению и высадке здесь войск союзников по Антанте оставался последним оплотом белогвардейцев — только 13–16 ноября 1920 года из Крыма эвакуировались войска Врангеля.
1921 г. — образована Крымская АССР в составе РСФСР.
1941–1944 гг. — оккупация Крыма немецко-фашистскими войсками.
Май 1944 г. — массовая депортация крымских татар по обвинению в коллаборационизме с немецкими захватчиками, начало заселения Крыма семьями военных с России и Украины.
1 мая 1945 г. — Севастополь наряду с Ленинградом, Сталинградом и Одессой становится городом-героем по указу Сталина.
1954 г. — Крым по решению Хрущева переходит из административного подчинения РСФСР к Украинской ССР.
1960–1980 гг. — Крым становится «всесоюзной здравницей», массовое строительство санаториев и государственных дач.
Август 1991 г. — в Форосе изолирован президент СССР Горбачев во время путча ГКЧП.
1992–2014 гг. — пребывание Крыма в составе независимой Украины в качестве автономной республики, а Севастополя — как города прямого подчинения.
Март 2014 г. — в результате референдума Крым и Севастополь стали частью Российской Федерации. Крым вошел в состав РФ в качестве республики, а Севастополь — как город федерального значения.